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苯酚

苯酚

更新时间:2020-04-29

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产品特点:苯酚(Phenol,C6H5OH) [1] 是一种具有特殊气味的无色针状晶体, [2] 有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于外科器械和排泄物的处理, [3] 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。 [4]

详细资料

现历史

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苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚次声名远扬的应归功于英国的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科剂。里斯特也因此被誉为“外科之父”。

分子结构

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苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。

由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构 [6] 

苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

苯酚盐负离子则有如右下图共振结构:

摩尔折射率:28.13
  摩尔体积(m3/mol):87.8
  等张比容(90.2K):222.2
  表面张力(dyne/cm):40.9
  极化率:11.15 [6] 

物理性质

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相对蒸气密度(空气=1):3.24

折射率1.5418

饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃)

燃烧热(kJ/mol):3050.6

临界温度(℃):419.2

临界压力(MPa):6.13

辛醇/水分配系数的对数值:1.46

爆炸上限%(V/V):8.6

引燃温度(℃):715

爆炸下限%(V/V):1.7

溶解性:可混溶于醚、氯fang、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯fang乙mi等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。

 

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